Chloe mulai membangun bisnis bimbingan belajar pada tahun 2016, ketika dia masih tinggal di Shanghai. Suatu hari, dia menawarkan diri untuk membantu adik laki-lakinya beserta temannya mempersiapkan kompetisi debat. Dari sanalah, setiap minggu mereka membawa beberapa orang teman lainnya yang meminta bantuan kepada Tan untuk menyelesaikan tugas sekolah. Beberapa lama kemudian, ibunya menyarankan Tan untuk mengkomersialisasikannya.

Saat ini, Tan pun mengajar 16 siswa internasional di Shanghai, mulai dari kelas 7 hingga kelas 11. Tan mengajar kurikulum sastra Inggris untuk program International Baccalaureate.

Di sela-sela aktivitasnya sebagai tutor bimbingan belajar, dia menghabiskan sekitar dua jam seminggu untuk mempersiapkan pelajarannya. Sementara itu, dia menghabiskan lima sampai enam jam seminggu dalam sesi bimbingan kelompok back-to-back, sebagian besar pada Jumat malam karena perbedaan waktu 13 jam antara Chicago dan Shanghai. Dia memasang biaya US$ 67 (Rp 993,6 ribu) per jam.

"Sebagai mahasiswa baru, agak menakutkan untuk mengisi seluruh Jumat malam dengan jadwal mengajar," kata Tan.

"Cukup mudah untuk mengatur kehidupan sosial di antara sesuatu yang berjalan konsisten, " tambahnya, seperti pergi keluar dengan teman-teman pada hari Sabtu.

"Bisnis setiap Jumat malam telah menjadi jangkar yang sangat konsisten dalam hidup saya dan dalam jadwal kuliah saya yang sangat padat," tuturnya.

Biaya jasa tutor bimbingan belajar Tan dibayarkan dalam yuan Tiongkok. Penghasilan tersebut disetorkan ke rekening bank ibunya di Singapura. Di sisi lain, sebagian besar dari uang penghasilannya itu belum pernah tersentuh oleh Tan. Pun menurut undang-undang perpajakan di Singapura, warga negara tidak perlu membayar pajak atas penghasilan yang diperoleh di luar negeri.

Seiring bertambahnya usia, dia mengakui privilege-nya itu sebagai kekuatan pendorong yang membuat dirinya harus bekerja lebih keras karena merasa telah diberi begitu banyak hal oleh kedua orang tuanya.